Il Sasso Simone e il Simoncello, che si alzano sul confine tra la Toscana e le Marche, toccano rispettivamente i 1204 e i 1221 metri, e hanno pareti verticali e larghe sommità pianeggianti, che ricordano i tepuy tra il Venezuela e il Brasile o la Pietra di Bismantova, in Emilia. La “Città del sole” voluta da Cosimo I de’ Medici, eretta dal 1560 sul Sasso Simone e raggiunta da una strada selciata (nella foto) è stata rapidamente abbandonata. Oggi la zona, tutelata da due Parchi regionali offre delle suggestive escursioni. Creano qualche problema il terreno spesso fangoso, e le esercitazioni di un poligono di tiro militare.
Dislivello: 460 metri
Tempo: 3.15 ore a/r
Difficoltà: E
Periodo: da maggio a novembre
Dal centro di Carpegna si segue la strada provinciale per Pennabilli fino a un tabellone (780 m) che indica i sentieri della zona.
A piedi si segue brevemente una strada, e poi si imbocca a sinistra una strada sterrata (segnavia 119) che aggira in salita un prato, in vista del Monte Carpegna. Dove la strada piega a destra si sale a sinistra per un sentiero, si raggiunge una carrareccia e la si segue fino a innestarsi su un’altra sterrata.La si segue a destra si entra nel poligono di tiro, si esce dal bosco e si raggiunge (altro cartello) un tratturo rettilineo che sale verso il Sasso Simone. Da un cocuzzolo roccioso (956 m, 0.45 ore), dove il tratturo piega a destra, si continua sui pascoli, zigzagando tra zone di fitta macchia.
Oltre un fontanile il viottolo diventa più comodo e sale a un bivio (1120 m, 0.45 ore), accanto a un grande faggio e a un’area da pic nic. Si lascia a destra un sentiero per il Passo della Cantoniera, si scende per qualche metro entrando in Toscana e ci si affaccia sulla parete Sud ovest del Sasso Simone, ai cui piedi è una distesa di macigni crollati. Si riprende a salire sulla vecchia strada selciata che si alza con due svolte, traversa a destra e sale ai pochi resti della Città del Sole, affiancati da una iscrizione. Poco più avanti si raggiunge una grande croce e alla vetta del Sasso Simone (1206 m, 0.15 ora). Si torna per la stessa via (1.30 ore).
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